【対談企画】株式会社トライグループ　高橋 義定・林郷 晴人

「家庭教師のトライ」でおなじみのトライグループ。しかし、この会社の実像は多くの人が抱くイメージよりもはるかにダイナミックです。教育とテクノロジーの融合を追求し、業界に新たな風を吹き込む総合教育企業として急成長を続けています。

注目すべきは、その大胆な人材戦略です。入社3年目で副部長に抜擢されるなど、若手にチャンスと権限を与え、教育業界の変革を牽引しています。今回は、トライグループの経営を担う高橋 義定さん（以下、高橋さん）と、経営者候補枠で入社し、若くして重要ポジションを任される林郷 晴人さん（以下、林郷さん）に、会社の実態や未来のビジョンについて語っていただきました。

プロフィール

家庭教師からはじまり、今や幅広い教育事業を展開するトライグループ

西畑：トライグループといえば家庭教師のイメージが強いですが、実際にはどのような事業を展開されているのか、会社の全体像について教えていただけますか？

高橋さん：たしかに「家庭教師のトライ」は業界トップシェアを誇り、トライといえば家庭教師、と多くの方に認知いただいておりますが、その他にも個別教室を全国47都道府県に展開していたり、不登校の子どもたちを支援したり、キャリア形成をサポートしたりする事業を手掛けています。また行政機関や学校と連携した事業や大人向けのリスキリング教育、幼児向けの英語フィットネスクラブなど、幅広い層に対して教育サービスを届けています。

最近ではオフラインだけでなく、オンライン教育にも力を入れており、さらにAI技術を活用した教育サービスも展開しています。たとえば、業界最先端のAI開発・LMS学習データ・映像授業サービス Try IT など、急速に拡大しています。

西畑：トライグループならではの特徴や強みについて教えてください。

高橋さん：トライグループの最大の特徴は、「人」を中心に据えた教育を徹底していることです。教師と生徒が直接向き合うフェイス・トゥ・フェイスの教育を大切にし、単に勉強を教えるだけでなく、生徒一人ひとりに寄り添いながら夢ややりがいを伝え、人生観にも良い影響を与えることを重視しています。

私たちはこうした「人による教育」をデジタル技術でサポートしています。人材の確保にも力を入れており、現在では約33万人もの教師が登録しており、多くの教師が教育の現場で活躍しています。

人の温かさと最先端のテクノロジーを融合した「総合教育企業」として、今の教育のあたりまえを破壊し、新しい教育のあり方を創造し続けていることが、トライグループならではの強みだと思います。そして、それを実現する若手人材が多数ジョインするという会社の文化ができています。

教育の本質は人による伝達。デジタルと人の最適な融合

西畑：一部では教育もAIに代替されると言われていますが、やはり御社としては「人」が重要というお考えでしょうか？

高橋さん：はい、その通りです。私たちも生成AIなど最先端技術を積極的に取り入れ、教育業界で最もEdTechやIT投資を推進していきたいと考えています。ただ、いくらAIが優れた回答をしても、結局は「誰が伝えるか」というところに価値があると思います。

実際、生成AIがどんな質問にも完璧に答えるプロダクトが登場したとき、生徒は最初は驚くのですが、生徒一人だけでは継続しないことがわかりました。皆さんも英語アプリなどで経験がありますよね？しかし同じ内容でも、先生が生徒に直接伝えると、生徒は継続しますし、その価値に対してきちんとお金も払う。ここに教育の本質があると私たちは考えています。

西畑：同じ内容でも、「誰が伝えるか」によって生徒の受け止め方が変わるということですね。

高橋さん：その通りです。生成AIに褒められるより、先生に直接「君の頑張りは素晴らしいよ」と言われた方が生徒はもっと頑張れる。人が人を励まし、共感し、やる気をを引き出すことができる、これが教育において非常に重要なポイントです。「人の温かみを核にしながら、人だけではできないことをAIでアシストする」が、教育のあるべき進化だと信じています。

教育という業界そのものを変えていく。今この瞬間に熱狂している

西畑：お二人が今まで一番「熱狂」した経験を教えていただけますか？

林郷さん：私の場合は、入社して半年ほどで新規事業の立ち上げを任されたときが一番熱狂しましたね。当時は本当に右も左も分からない状態でしたが、会社の新しいサービスを自分がつくるということで、チームのメンバーと協力して奔走しました。

自分のアイデアが実際に形になり、サービスを受けてくれた生徒さんが、受験に合格して「ありがとうございました」と言ってくれる。そんな半年間はとても濃密な時間で、自分自身が最も熱狂した経験だったと思いますし、若いうちからそんなチャレンジの機会をいただけたことは本当にありがたかったです。

そこでの経験は、目標を明確に設定し、人を巻き込みながら仕事を進めていくという、今の自分の働き方にも大きく影響しています。

高橋さん：私にとってはまさに今が一番熱狂している瞬間です。もともとは起業や外資系コンサルティングでキャリアを積もうと思っていたのですが、トライグループに入社し、社内で色々と挑戦し続けた結果、今は経営を任せてもらえる立場になりました。

教育業界は今、大きな変革の時代にあります。業界の統合や価値観の変革をリードし、若手や幹部クラスの優秀な人材を採用してチームをつくり、「業界を変えるぞ」とみんなで一体になって動いているこの瞬間が、ものすごく面白くて、夢中になっています。おそらく、長きにわたり変革が起きにくかった教育業界は、新しい次代の力の台頭により、この数年で一気に形を変えていくものだと思っています。そして、未来の日本のために、教育の在り方にもう一段、二段も変革を起こすべき時代なのです。

教育を変えるということは、人々の学びを変え、最終的には社会全体の価値観や経済をも変えていく力を持っています。教育が変われば社会が変わる。そんな大きなチャレンジを今まさに経験していることに日々熱狂していますね。

若手の可能性に全力投資。20代でも経営層を目指せる環境づくり

西畑：お二人のご関係についてもお聞かせいただけますか？

高橋さん：私がトライグループの経営陣で、彼（林郷さん）は入社3年目の若手社員ですね。落ち着きがあって実年齢より大人びた印象ですが、実際はまだ26歳です（笑）。彼が経営者候補枠で入社してきたときに、トライの未来を背負う経営者になる素質があると確信しました。

そこで彼にはさまざまな経営ミッションや事業立ち上げ、重点注力事業にジョインしてもらっている状況です。若手の力を最大限に活かすことが、会社の成長にとって非常に重要だと考えております。

西畑：経営者候補枠という言葉が出ましたが、これはどういった制度なのでしょうか？

高橋さん：弊社では新卒の学生を年間60〜100名ほど採用しておりますが、そのうち3～5名ほどを、経営者を目指す人材として特別に採用しています。これは「自分で起業するよりも大きな会社の器を使い倒して経営者になっていく」というコンセプトで、5年で執行役員を目指すという目標を持っています。

若手が立ち上がると会社に驚くほどの勢いが生まれるんですよ。だからこそ、優秀な若手の採用と育成をトライグループでは何よりも大事にしています。教育会社として、人材育成は我々のDNAでもありますから、若手の力で業界を変えられると信じて、全社員で受け入れ、積極的に投資しています。

このような抜擢人事は他の企業、特に大手企業ではなかなか見られません。多くの会社では早くても30代後半か40代にならないと部長職に就けないものですが、トライグループでは20代で部長、さらには執行役員や役員クラスに抜擢することも珍しくありません。

実際に彼（林郷さん）は3年目で副部長としてHRの総責任者を任されていますし、年間の運用予算も5億、6億ほど扱っています。また、20代で事業責任者や部門責任者として1,000万円を超える年収を得ている社員もいます。年功序列ではなく、実力と意欲があればどんどん挑戦できる環境を実際に作り上げています。

西畑：林郷さんの現在のお仕事についても教えていただけますか？

林郷さん：私の担当領域は大きく二つあります。一つは人事部門で、社員の新卒から中途までの採用、研修、そして組織開発などを担当しています。部署の規模でいうと、全体で30名ほどの社員を管轄しています。

もう一つはトライグループ特有の「教師管理」という領域です。これはトライグループのビジネスモデルの根幹にある部分ですが、教育サービスを提供するには「教師」を需要に応じて供給する必要があります。そのために良い先生をいかに市場から採用してくるか、研修を通して育成し、現場に届けるという全体の管理を担当しています。

この二つの領域を「人」という括りでHRとして統括しています。当社の最大の強みは「人」というアセットですから、その採用から育成、配置まで一貫して責任を持つ立場にあります。

西畑：優秀な先生を採用するのは難しそうですが、どのような工夫をされていますか？

林郷さん：たしかに採用段階で良い先生を見極めるのは簡単ではありません。当社には「家庭教師といえばトライ」という強いブランドがあるため、求人サイトへの出稿で比較的多くの応募をいただけます。しかし、本当に良い先生かどうかは、その後の面接や研修の中でスクリーニングしています。

最近では母集団形成の質にもこだわり始めています。どのチャネルにどういった層がいるかを見極め、トライグループと相性の良い教師層により集中的にアプローチする戦略も進めています。

高橋さん：教育業界の採用は今後大きく変わっていくと思っています。恐らく、求人からダイレクトスカウトの形へとシフトしていくでしょう。優秀な人材を一本釣りするような時代が来ると考えており、マス採用からターゲティング採用へとパラダイムシフトする中で、我々も採用手法を進化させています。

業界全体を見ても、トライグループは異例の成長を続けています。私たちはただ単に「教育」を提供するだけでなく、「教育のカタチを変える」というビジョンを持ち、テクノロジーと人間の強みを融合させた教育モデルの構築に取り組んでいます。従来の教育業界では考えられないような挑戦を、若手社員を中心に推進しております。

EdTech単体やIT教育単体では限界があります。なぜなら子どもたちは基本的に勉強が苦手で続かないことが多いからです。そこで人が伴走してコーチングしながら、デジタルも組み合わせるというモデルで教育を変革していく。これが我々のビジョンであり、若い人材にも大きなチャレンジの場を提供できる理由なのです。

トライグループ採用責任者　専務取締役　高橋からのメッセージ

教育業界の常識を変えたい。その最前線に挑む仲間を求めています。

今、教育業界は大きな変革の時代を迎えています。

これまで大きな変化が起こりにくかった業界に、新しい価値観と新しい力が流れ込み、業界そのものの形が変わりつつあります。
トライグループは、その変革をリードする存在として、「教育を本気で変える」という意志を持った仲間たちとともに、本気で挑戦を続けています。

私たちは「教育とは、人の可能性を引き出し、成長を導く力」だと信じています。
ただ教えるのではなく、ともに夢や目標を描き、学ぶ意欲を育み、一人ひとりに最適な学び方を届けていく——それが私たちの考える教育のあり方です。

日本の教育を変えていくことは、社会を変え、未来の経済成長にもつながっていくと考えます。
今まさに、業界全体の再編と価値の再定義が進むこの瞬間は、最も面白く、そして夢中になれるフェーズです。

現在、トライグループでは、教育に変化を起こしていくために３つの職種で採用活動を行っています。

「総合職」
一人ひとりの生徒の夢・目標を導き、学びを支援する。
教育の現場を支え、様々な教育事業にジョインし、教育のあらゆる課題解決をしていく。

「スペシャリスト枠」
教育を変えていくために、IT・AI、マーケティング、商品開発・新規事業開発、HR、事業企画、経営企画などの専門的スキルを磨き、生かすことにより教育変革を推進する

「経営者候補枠」
若いうちから経営、事業開発、事業推進を担い、チャレンジングなキャリアを歩みながら、経営の視点で教育業界の変革に挑む

教育というテーマで、自分の力を試したい。社会にインパクトを与える仕事がしたい。
その意志が少しでも心に響いたなら、ぜひトライグループの門を叩いてください。
ともに、教育業界の未来をつくっていきましょう。

会社概要

法人名	株式会社トライグループ
HP	https://www.trygroup.co.jp/
事業内容	家庭教師のトライ 個別教室のトライ トライ式高等学院・中等部 My Gym 大人の家庭教師 Try IT AI教育サービス トライ式合宿 自治体・行政機関との連携事業（全国250以上の自治体・行政機関・学校等への学習支援）
採用情報	https://www.trygroup.co.jp/company/recruit/2026/